Após pequenas empreitadas musicais entre o fim dos anos 70 e o início dos anos 80, Madonna se lançou em carreira solo com seu álbum de estreia autointitulado em 1983. Apesar de ter rendido clássicos como "Holiday" e "Lucky Star" foi "Like a Virgin" (1984) que a consagrou como um ícone da cultura pop. Transcendendo o sucesso nas rádios, Madonna passou a dominar também a MTV com clipes trabalhados e se tornou referência na moda juvenil, com looks extravagantes carregados de acessórios.
O fim da década de 80 marcou o amadurecimento de Madonna como artista e o início de sua atitude transgressora, que se tornaria um marco de sua persona artística. Em "True Blue" (1987), fala sobre a decisão de não fazer um aborto no hit "Papa Don't Preach". Já em "Like a Prayer" (1989), o sentimentalismo e idealismo são explorados de maneira inédita. Letras e videoclipes abordam preconceito racial, idealismo religioso, empoderamento feminino, relações familiares, dores do divórcio e luto.
Apesar da aclamação crítica e do sucesso comercial de canções como "Express Yourself", sua reputação da sofre o primeiro baque com o boicote da Igreja Católica, com represálias de fiéis e do papa João Paulo II pelos temas promovidos em seus clipes e pela sexualização da turnê de promoção do álbum, "Blond Ambition".
Após começar a década de 90 com o sucesso comercial do single "Vogue", Madonna toma uma segunda decisão criativa controversa: explorar a sexualidade e o desejo feminino no álbum "Erotica" (1992). Acompanhados das canções, vieram o livro "Sex", com fotos explícitas e textos sobre aventuras sexuais, e atuações em filmes de terror-erótico. A rejeição, dessa vez, foi implacável - o álbum teve vendas baixas e o público geral hostilizou a postura provocativa de Madonna, considerando-a apelativa.
Para os fãs e para a própria artista, entretanto, nada importou. A turnê do álbum "The Girlie Show" foi a mais rentável da artista até o momento, sendo o primeiro espetáculo apresentado pela artista no Brasil, em 1993. O avanço nas discussões sobre sexualidade e liberação feminina inocentaram "Erotica", hoje celebrado.
O trabalho seguinte, "Bedtime Stories" (1994) apresentou uma tentativa bem-sucedida de limpeza de imagem, trazendo canções com temas amenos e centrados no romantismo, sem deixar de explorar a sexualidade e deixando muito claro que Madonna não se arrependia. A artista ainda protagonizou a adaptação do musical "Evita" (1996) nos cinemas, sendo esta a sua atuação mais aclamada pela crítica.
Com o fim dos anos 90, nova reinvenção em sua carreira. Influenciada pela maternidade e pelo contato com as práticas religiosas da Cabala, lançou o espiritualizado "Ray of Light" (1998). A tendência eletrônica adotada pelo álbum é retomada em "Music" (2000) e "American Life" (2003), outra obra marcada por controvérsias e boicotes porque Madonna demonstrou indignação pela propaganda de guerra promovida pelo governo George W. Bush, gesto suficiente para afastar o público geral novamente.
Contudo, a rejeição nunca lhe abalou. O álbum seguinte, "Confessions On a Dance Floor" (2005), entrega um pop chiclete que flerta com os anos 70 e 80 sem deixar de seguir as tendências eletrônicas da época e revitalizou novamente a imagem de Madonna. Desde então sua trajetória tem sido mais amena, com menos polêmicas.
Seus trabalhos apresentaram um declínio em vendas em repercussão - o etarismo da indústria musical finalmente a alcançou, e a competição com artistas mais jovens foi páreo duro de levar.
Sua relevância não sofreu o mesmo baque, e a rainha teve muitas oportunidades de se reafirmar como uma lenda da música como em 2008, ao ser reconhecida pelo Rock and Roll Hall Of Fame.
Os impactos de seus feitos são imensuráveis na cultura pop. A artista abriu espaço para que mulheres pudessem cantar e falar abertamente sobre sexualidade, ajudou a humanizar a Aids, advogou pela comunidade LGBT, entre outras ações afirmativas. A influência de sua carreira pode ser sentida nos temas explorados pelas novas cantoras pop em suas músicas, estética e produção musical. E o sucesso da "Celebration Tour" prova que o trono de Madonna na realeza do pop é indisputável.